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Il centro del paese conserva l’impianto urbanistico dell’antico castello medievale con gli stessi vicoli chiusi nell’arco delle cinta murarie. Passeggiando sulla cinta muraria è ancora possibile vedere uno degli antichi torrioni. I vicoli percorribili solo a piedi conservano ancora oggi l’antica atmosfera tipica di un borgo medievale.
In località “I pini” troviamo il Sito archeologico Necropoli Picena.
Tra le sepolture rinvenute si distingue una monumentale tomba a circolo denominata la “Tomba della Regina”. Costruita su un’area funeraria di oltre 40 m di diametro, rappresenta la più grande tomba gentilizia a circolo sino ad oggi rinvenuta. Nelle fosse presenti all’interno della tomba sono stati rinvenuti due carri, una biga e un calesse; i resti di una coppia di mule e numerosissimi oggetti di ornamento riferiti alla dama, unitamente a suppellettili e utensili di uso domestico.
Il Teatro Cortesi di 280 posti, minuscolo gioiello di architettura e acustica, voluto dalla gente di Sirolo come attrezzatura per la propria vita civile dal 1908 è qui, tra la porta medioevale e i torrioni delle mura, che attende il suo incredibile cartellone. Dopo un periodo di lunga chiusura dal 1985 ha di nuovo una veste smagliante e un meraviglioso sogno di lavoro.
Il Teatro alle Cave è un’opera staordinaria, una cava abbandonata del Monte Conero che d’incanto, a giugno, si trasforma in un teatro che scompare a settembre di ogni anno. Non stiamo parlando di un miraggio né di una visione, ma di un vero e proprio teatro che può ospitare 2500 persone con palcoscenico, poltroncine, biglietteria, camerini, bagni. Dal 1985 in questo luogo viene proposta una rassegna teatrale che prende il nome di “Rassegna di Teatro alle Cave”. Corrado Pani e Carmelo Bene, Valeria Moriconi e Carla Fracci, Gigi Proietti e Nino Manfredi, Beppe Grillo e Benigni, Panariello e Fiorello, Lucio Dalla e Francesco De Gregari qui in questo scenario unico delle notti estive, hanno dato spettacolo. Quando si spengono le luci della ribalta inizia un altro spettacolo, quello della natura con le stelle e lo scenario selvaggio della Cava.
La Chiesa di San Nicola da Bari realizzata nel 700 sorge in Piazza Vittorio Veneto affiancata da un alto campanile sormonato da una cupola a cuspide. La Chiesa Conserva al suo interno una serie di antiche opere figurative, un crocefisso ligneo del 500 e uno spendido organo del 700, recentemente ristrutturato.
La Chiesa di San Pietro al Conero si trova in prossimità della vetta del Monte Conero. Le sue origini si collocano intorno alla prima metà del XI secolo, quando i monaci benedettini costruirono un eremo che fungesse da rifugio di preghiera. L’interno della Chiesa conserva la forma basilicale a tre navate; una parte del coro risale alla fine del 500. I capitelli in marmo e pietra ornano le colonne dell’interno sono ricchi di elementi decorativi: foglie di acanto, bacche di pino, fiori e animali.
La Chiesa di S.S. Rosario si trova lungo la via Italia in prossimità dell’Arco Gotico che segna l’ingresso Meridionale del paese. Quasi nascosta tra le case del centro storico, la chiesa, in stile barocco, fu costruita nel 1613. Al suo interno oltre alle spoglie di Pietro di Treia (1214-1304) sono conservate alcune opere di interesse storico e artistico.
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